В условиях цифровых трансформаций региональные экономические системы развиваются на основе существующего потенциала, созданных в регионе условий и возможностей для внедрения инноваций и цифровых технологий. В современных условиях цифровые проекты остаются ноу-хау для бизнеса и требуют длительной адаптации, выступают достаточно дорогостоящими и специализированными. При этом агломеративные системы получают сравнительные конкурентные преимущества по разработке и использованию цифровых технологий, поскольку обеспечивают обмен знаниями, приток инвестиций, накопление человеческого и инфраструктурного капитала. В агломерационных экономиках растет потребительский спрос на цифровые технологии для обеспечения комфортной среды жизнедеятельности населения. В данной статье исследуется характер влияния эффектов, характерных для агломеративной экономики, на уровень развития цифровизации региональных экономических систем. Для реализации поставленной цели выявлены региональные системы с высоким, средним и низким уровнем формирования агломераций на основе методов кластерного анализа. Базируясь на разработанной индикативной методике, проведена оценка уровня цифровизации регионов России. Методы кластерного анализа позволили объединить регионы в кластеры по уровню проявления агломерационных эффектов. Сформированы регрессионные модели, учитывающие влияние плотности населения территории региона и степени концентрации бизнеса на цифровизацию региональной системы. Результаты моделирования подтверждают гипотезу о том, что важным фактором на пути к цифровым трансформациям выступает формирование кластеров и иных форм кооперирования бизнеса. Полученные результаты могут быть использованы для выработки стратегии и программ развития цифровой экономики в регионах.