Оскар де ла Рента родился 22 июля 1932 года в Доминиканской Республике, в городе Санто-Доминго. Однако доминиканцем он был лишь наполовину, по матери, отец де ла Рента — пуэрториканец. Кроме Оскара, в семье было еще шесть девочек, поэтому родители возлагали на единственного сына большие надежды: он должен был стать опорой для всей семьи, получить престижную профессию. Интересно, что надежды родителей в конечном итоге оправдались, хотя изначально де ла Рента не намеревался возлагать на себя какие-либо обязательства. В 18 лет, несмотря на протест родителей, он уехал в Испанию. Молодой доминиканец видел свою жизнь полной приключений и путешествий, он мечтал стать свободным художником.
Юноша поступил в мадридскую Академию Сан-Фернандо, где изучал изобразительное мастерство и историю искусства. Постепенно от живописи его интерес сместился к дизайну — направлению, в то время набиравшему силу. Прекрасно освоив академический рисунок, де ла Рента стал подрабатывать тем, что создавал конструктивные, мастерски выполненные эскизы для модных домов Испании. Он все еще грезил о в меру богемной жизни странствующего художника. Но волей случая ему пришлось забыть о своих мечтах. Впрочем, вряд ли молодой художник об этом впоследствии пожалел. А случай этот был просьбой создать выпускной наряд для его знакомой — дочери американского посла в Испании. Платье удалось настолько ярким, модным, но при этом аристократичным, что его счастливая обладательница попала на обложку известного журнала Life. Дальше, как говорится, пошло-поехало. Да так стремительно, что диву даешься.
На работу талантливого Оскара обратил внимание Кристобаль Баленсиага, самый известный испанский дизайнер тех лет, и сделал его своим учеником. Работа в индустрии моды полностью увлекла де ла Ренту. Он мог прикоснуться к дорогим и эксклюзивным тканям, увидеть мир высокой моды изнутри, досконально изучить технологии. Всего этого в модном доме Balenciaga было в достатке. Получив нужный опыт, спустя два года Оскар де ла Рента решает отправиться в столицу мировой моды — Париж. Здесь он работает ассистентом модельера Антонио Кастильо, возглавлявшего в тот момент дом Lanvin. Кроме того, де ла Рента активно сотрудничал с маркой Baltain Coutur.