Образ делового человека, предпринимателя или купца, как называл такого персонажа Чехов, пожалуй, наиболее объемно представлен в его повести «Три года» (1895) и пьесе «Вишневый сад» (1903). Герои этих сочинений — братья Лаптевы и Лопахин добросовестно «работают» на этот интегральный и уникальный образ, с сотворения которого Чеховым прошло 127 лет. Но не растаял ли этот образ под давлением времени?
Вот главное «капиталистическое» произведение Чехова — пьеса «Вишневый сад», где ситуацию, конфликт, интригу держит некий деловой человек Ермолай Лопахин. Чехов ставит его в определенные отношения с помещицей Раневской и ее братом Леонидом, с Трофимовым — этим вечным студентом с революционным настроением, с Варей, дочерью Раневской, готовой выйти замуж за Лопахина, с Епиходовым — конторщиком, которого он же, Лопахин, назначает управляющим по проекту «вишневого сада». О роли Лопахина в пьесе Чехов говорит так: «Если Лопахин будет бледен, исполнен бледным актером, то пропадут и роль и пьеса». Поэтому, продолжает Чехов: «Лопахин — белая жилетка и желтые башмаки, ходит, размахивая руками, широко шагая, во время ходьбы думает, ходит по одной линии» [8, c. 264–265]. Лопахин ярок, необычен своей «капиталистичностью», гнет свою линию, которая прямолинейна и связана с судьбой вишневого сада. Пьесу ведет «капиталистическая» трансформация Лопахина, преломленная через его психологию и нравственность. Трансформация эта предстает как в принимаемых Лопахиным решениях, когда он «ходит по одной линии», так и в его полемике с действующими лицами, прежде всего с главным его оппонентом, «вечным», как смысл жизни, студентом Трофимовым. Трансформация Лопахина, как история делового человека, замешана на столкновении силы собственности, бизнеса и силы культуры, которая определяет философию жизни, ее нравственный закон.
Но образ русского делового человека, коим предстает Лопахин, неполон без другого персонажа Чехова — предпринимателя Алексея Лаптева из повести «Три года», где отношения героев также закручены на противоречии между делом бизнеса и жаждой иной жизни.