По всем вопросам звоните:

+7 495 274-22-22

УДК: 615.072 DOI:10.33920/med-13-2112-03

Контроль полиморфизма фармацевтических субстанций

Терехов Роман Петрович канд. фарм. наук, старший преподаватель кафедры химии, Институт фармации имени А. П. Нелюбина, ФГАОУ ВО «Первый МГМУ имени И. М. Сеченова» Минздрава России (Сеченовский университет), 119991, Россия, г. Москва, ул. Трубецкая, д. 8, стр. 2
Панков Денис Игоревич студент, Институт фармации имени А. П. Нелюбина, ФГАОУ ВО «Первый МГМУ имени И. М. Сеченова» Минздрава России (Сеченовский университет), 119991, Россия, г. Москва, ул. Трубецкая, д. 8, стр. 2
Анфиногенова Екатерина Александровна студент, Институт фармации имени А. П. Нелюбина, ФГАОУ ВО «Первый МГМУ имени И. М. Сеченова» Минздрава России (Сеченовский университет), 119991, Россия, г. Москва, ул. Трубецкая, д. 8, стр. 2
Селиванова Ирина Анатольевна д-р фарм. наук, профессор кафедры химии, Институт фармации имени А. П. Нелюбина, ФГАОУ ВО «Первый МГМУ имени И. М. Сеченова» Минздрава России (Сеченовский университет), 119991, Россия, г. Москва, ул. Трубецкая, д. 8, стр. 2

Полиморфизму уделяется все большее внимание в фармацевтической науке ввиду его влияния на физико-химические и фармакологические свойства действующего вещества при сохранении молекулярной структуры. Данный обзор посвящен проблеме контроля состояния твердой фазы фармацевтических субстанций как на этапе разработки, так и в процессе обращения лекарственного средства. В зависимости от отрасли науки понятие «полиморфизм» трактуется по-разному, и даже внутри фармацевтической области нет однозначного решения этого вопроса. На основании анализа литературных источников приведена сравнительная характеристика методов, рекомендованных в отечественной и зарубежной нормативной документации для анализа полиморфных модификаций лекарственных веществ, в частности государственных фармакопей России, Беларуси, Казахстана, США, Японии, а также Европейского экономического союза и Евразийского экономического союза. Выявлена тенденция использования комплекса высокотехнологичного оборудования. Системный подход к анализу, базирующийся на рентгенодифракционных, термических, спектральных, микроскопических, биологических и физических методах определения констант, позволяет не только обнаружить явление полиморфизма, но и охарактеризовать структуру, морфологию, подробно описать отличительные физико-химические и фармакологические свойства исследуемой модификации фармацевтической субстанции. В Российской Федерации особенно интенсивно изучается явление полиморфизма, и некоторые способы контроля, такие как биологические методы, валидированы только в нормативных актах нашей страны. Перспективным направлением дальнейших исследований является совершенствование и гармонизация нормативной документации в рамках данной химико-технологической области фармации. Глобальный подход поможет снизить не только вероятность выхода на рынок недоброкачественной продукции, но и затраты на установление подлинности производимой фармацевтической субстанции.

Литература:

1. Леонидов Н. Б. Научный фундамент фармацевтики. Полиморфизм субстанций // Открытие. Разработка и регистрация лекарственных средств. 2013; 2: 8–11.

2. Bernstein J. Polymorphism in molecular crystals. — Oxford: Clarendon press. 2002, 429 p.

3. Aldridge S. The shape shifters: Different polymorphs can produce unwanted changes in the properties of drugs // Chemistry World. 2007; 4 (4): 64–70.

4. Министерство здравоохранения Российской Федерации. Государственная фармакопея Российской федерации. XIII издание. Том 1. — М.: ФЭМБ. 2015, 1470 с.

5. European Directorate for the Quality of Medicines & HealthCare. European Pharmacopeia. Eighth edition. Volume 1. — Strasbourg: Council of Europe. 2013, 3513 p.

6. U. S. Department of Health and Human Services Food and Drug Administration. ANDAs: Pharmaceutical Solid Polymorphism. Chemistry, Manufacturing, and Controls Information. — Rockville: Center for Drug Evaluation and Research. Guidance for Industry. 2007, 13 p.

7. Draft chapter for The International Pharmacopoeia (2021). — URL: https://www.who.int (дата обращения: 23.10.2021)

8. Василькин Д. А. и др. Антимикробная активность мазей сульфаниламида (стрептоцида) в зависимости от условий получения субстанции методом кристаллизации. // Здоровье — основа человеческого потенциала: проблемы и пути их решения. 2011; 1: 290–291.

9. Василькин Д. А. и др. Фармакотерапевтическая эффективность лекарственных веществ во взаимосвязи с их полиморфизмом как фармацевтическим фактором. Сообщение I // Вестник СПбГУ. 2010; 1: 166–174.

10. Селезенев Н. Г. и др. Биофармацевтические аспекты полиморфизма сульфаниламида в лекарственных формах // Наука молодых — Eruditio Juvenium. 2016; 4: 89–93.

11. Василькин Д. А. и др. Разработка алгоритма изучения полиморфизма лекарственных веществ на примере антибиотиков // Здоровье — основа человеческого потенциала: проблемы и пути их решения. 2013; 2: 635–637.

12. Дребущак Т. Н. и др. Кристаллоструктурное исследование метастабильной β-модификации глицина и ее перехода в α-модификацию // Журнал структурной химии. 2002; 5: 899–907.

13. Министерство здравоохранения Российской Федерации. Государственная фармакопея Российской Федерации. XIV издание. Том 1. — М.: ФЭМБ. 2018, 1814 с.

14. Сеткина С. Б. и др. Биофармацевтические аспекты технологии лекарственных средств и пути модификации биодоступности // Вестник ВГМУ. 2014; 4: 162–171.

15. Boldyreva E. V. et al. Polymorphism of glycine, Part I // Journal of Thermal Analysis and Calorimetry. 2003; 73: 409–418.

16. Золотов С. А. и др. Влияние растворителей и температуры сушки на физико-химические свойства субстанций дарунавира и дарунавира этанолата // Разработка и регистрация лекарственных средств. 2021; 10 (1): 67–73.

17. Беляев А. П. и др. Устойчивость лекарственной формы парацетамола, сформированной на основе молекулярных кристаллов ромбической модификации // Разработка и регистрация лекарственных средств. 2018; 7 (1): 162–164.

18. Беляев А. П. и др. Влияние температуры на ромбическую форму молекулярных кристаллов парацетамола // Журнал технической физики. 2017; 4: 624–626.

19. Гильдеева Г. Н. и др. Структурные аспекты полиморфизма лекарственных веществ // Вестник РГМУ. 2009; 6: 74–79.

20. Гильдеева Г. Н. Полиморфизм: влияние на качество лекарственных средств и актуальные методы анализа // Качественная клиническая практика. 2017; 1: 56–60.

21. Гуранда Д. Ф. и др. Получение полиморфных модификаций лекарственных веществ (обзорная статья) // Химико-фармацевтический журнал. 2010; 5: 22–28.

22. Дружбин Д. А. и др. Электронная плотность метастабильной полиморфной модификации парацетамола, топологический анализ водородных связей // Вестник Новосибирского государственного университета. Серия: Физика. 2013; 2: 109–116.

23. Дружбин Д. А. и др. Кристаллическая структура двух полиморфных модификация парацетамола при 20 К: поиск взаимосвязи «структура — свойство» // Журнал структурной химии. 2015; 2: 332–338.

24. Вернадский В. И. О полиморфизме как общем свойстве материи. — М.: Университетская типография. 1891, 21 с.

25. Karagianni A. et al. Pharmaceutical cocrystals: New solid phase modification approaches for the formulation of APIs (review article) // Pharmaceutics. 2018; 1: 18.

26. Министерство здравоохранения СССР. Государственная Фармакопея союза советских социалистических республик. 10‑е изд. — М.: Медицина. 1968, 1076 с.

27. Министерство здравоохранения и социального развития Российской Федерации. Государственная Фармакопея Российской федерации. 12‑е изд. — М.: Научный центр экспертизы средств медицинского применения. 2007. — 1138 с.

28. Воинцева И. И. и др. Синтез полиморфных модификаций Харбина дегидрохлорированием изомеров политрихлорбутадиена // Высокомолекулярные соединения. Серия А. 1996; 7: 1116–1121.

29. Лосев Е. А. и др. Избирательность влияния карбоновых кислот на полиморфизм глицина и образование смешенных кристаллов // Доклады академии наук. 2011; 6: 770–774.

30. Терехов Р. П. и др. Анализ физических модификаций дигидрокверцитина in vitro и in silico // Биомедицинская химия. 2019; 2: 152–158.

31. Schultheiss N. et al. Pharmaceutical Cocrystals and Their Physicochemical Properties // Crystal Growth & Design. 2009; 6: 2950–2967.

32. Terekhov R. P. et al. Fractal Aggregation of Dihydroquercetin After Lyophilization // Journal of Pharmaceutical Innovation. 2018; 13: 313–320.

33. Crystallography Open Database (2021). — URL: http://www.crystallography.net/ cod (дата обращения: 13.07.2021).

34. González-González J. S. et al. Hydrated Solid Forms of Theophylline and Caffeine // Obtained by Mechanochemistry. 2017; 7 (5): 28–30.

35. Взаимодействие воды и твердых веществ: определение изотерм сорбции-десорбции и активности воды (2021). — URL: https://static-0.minzdrav.gov.ru (дата обращения: 10.10.2021).

36. The Japanese Pharmacopeia. Seventeenth edition. English Version. — Tokyo: Ministry of Health, Labou r, and Welfare. 2016, 2643 с.

37. The United States Pharmacopeia. Forty-First Revision, and The National Formulary, Thirty-Sixth Edition. — Rockville: The United States Pharmacopeial Convention. 2018, 2413 p.

38. Терехов Р. П. Влияние фазового состояния на физико-химические, технологические и биофармацевтические параметры дигидрокверцетина (2021). — URL: https:// nauchkor.ru (дата обращения: 12.10.2021).

39. Селиванова И. А. и др. Инженерия кристаллов как научная основа модификации физико-химических свойств биофлавоноидов // Известия Академии наук. Серия химическая. 2019; 12: 2155–2162.

40. Brog J.‑P. et al. Polymorphism, what it is and how to identify it: A systematic review // RSC Advances. 2013; 4: 16905–16931.

41. Mashhadi S. M. A. et al. Synthesis and structural characterization of cocrystals of isoniazid and cinnamic acid derivatives // Journal of Molecular Structure. 2020; 1219: 128621.

42. Sahoo P. R. et al. Experimental and computational investigation of polymorphism in methyl 3‑hydroxy-4- (pi peridin-1‑ylmethyl) — 2‑naphthoate // Journal of Molecular Structu re. 2020; 1219: 128619.

43. Селиванова И. А. и др. Инженерия кристаллов дигидроквецетина // Химико-фармацевтический журнал. 2019; 53 (11): 53–57.

44. The International Pharmacopoeia. Ninth Edition. — Geneva: World Health Organization. 2019, 1527 с.

45. Министерство здравоохранения республики Казахстан. Государственная фармакопея республики Казахстан. 1‑е изд. — Астана: Жибек жолы. 2008, 592 с.

46. Министерство здравоохранения республики Беларусь. Государственная Фармакопея республики Беларусь. 2‑е изд. — Молодечно: Победа. 2012, 1220 с.

47. Фармакопейный комитет Евразийского экономического союза. Фармакопея Евразийского экономического союза. Т. 1. Ч. 1. — М.: Евразийская экономическая комиссия, 2020, 586 с.

48. Василькин Д. А. Исследование полиморфизма линкомицина // Здоровье — основа человеческого потенциала: проблемы и пути их решения. 2011; 1: 292–293.

49. Василькин Д. А. и др. Полиморфизм лекарственных веществ с точки зрения практической медицины // Здоровье — основа человеческого потенциала: проблемы и пути их решения. 2012; 2: 842.

50. Василькин Д. А. и др. Антимикробная активность рокситромицина во взаимосвязи с его полиморфизмом // Здоровье — основа человеческого потенциала: проблемы и пути их решения. 2010; 1: 350.

51. Василькин Д. А. Оценка наличия полиморфизма у парацетамола и пирацетама различных производителей // Здоровье — основа человеческого потенциала: проблемы и пути их решения. 2011; 1: 288–289

52. Кузьмин В. С. и др. Рентгеновская порошковая дифрактометрия. Практическое применение в экспертизе лекарственных средств // Ведомости Научного центра экспертизы средств медицинского применения. 2015; 2: 13–16.

53. Groom C. R. et al. The Cambridge Structural Database // Acta Crystallographica Section B: Structural Science, Crystal Engineering and Materials. 2016; 72: 171–179.

54. Смирнова И. Г. и др. Анализ кристаллической и пространственной структуры лекарственных веществ // Вестник Московского университета. Серия 2. Химия. 2012; 4: 234–240.

55. Terekhov R. P. et al. Assembling the Puzzle of Taxifolin Polymorphism // Molecules. 2020; 25 (22): 5437.

56. The International Centre for Diffraction Data (2020). Ссылка: https://www.icdd.com (дата обращения: 27.07.2020).

57. Karpinski P. H. Polymorphism of active pharmaceutical ingredients // Chemical Engineering & Technology: Industrial Chemistry‐Plant Equipment‐Process Engineering‐ Biotechnology. 2006; 29 (2): 233–237.

58. Terekhov R. P. et al. Taxifolin tubes: crystal engineering and characteristics // Acta Crystallographica Section B: Structural Science, Crystal Engineering and Materials. 2019; 75: 175–182.

59. Василькин Д. А. Алгоритм изучения полиморфизма лекарственных веществ // Здоровье — основа человеческого потенциала: проблемы и пути их решения. 2011; 1: 292–293.

60. Демченкова Е.Ю. и др. Сравнительное изучение качества кристаллических субстанций верапамила // Биомедицина. 2006; 5: 22–23.

61. Кекин П. А. и др. Оценка размера частиц образующейся фазы в процессе кристаллизации солей кальция // Успехи в химии и химической технологии. 2016; 3: 100–101.

62. Dias J.L. et al. Cocrystallization: A tool to modulate physicochemical and biological properties of food-relevant polyphenols // Trends in Food Science & Technology. 2021; 110: 13–27.

63. Лапина О. Б. и др. Современные возможности ЯМР спектроскопия твердого тела квадрупольных ядер // Журнал структурной химии. 2010; S7: 33–51.

64. Лутцева А. И. и др. Методологические подходы к выбору методов установления подлинности лекарственных средств // Ведомости Научного центра экспертизы средств медицинского применения. 2017; 2: 71–76.

65. Hughes C. E. et al. Determination of a complex crystal structure in the absence of single crystals: Analysis of powder X-ray diffraction data, guided by solid-state NMR and periodic DFT calculations, reveals a new 2′-deoxyguanosine structural motif // Chemical Science. 2017; 8: 3971–3979.

1. Leonidov N. B. Nauchnyi fundament farmatsevtiki. Polimorfizm substantsii. Otkrytie [Pharmaceutics scientific foundation. Substances polymorphism. Discovery] // Razrabotka i registratsiia lekarstvennykh sredstv [Drug Development and Registration]. 2013; 2: 8–11. (In Russ.)

2. Bernstein J. Polymorphism in molecular crystals. — Oxford: Clarendon press. 2002, 429 p.

3. Aldridge S. The shape shifters: Different polymorphs can produce unwanted changes in the properties of drugs // Chemistry World. 2007; 4 (4): 64–70.

4. Ministerstvo zdravookhraneniia Rossiiskoi Federatsii. Gosudarstvennaia farmakopeia Rossiiskoi federatsii [Ministry of Health of the Russian Federation. State Pharmacopoeia of the Russian Federation] XIII edition. Volume 1. Moscow: FEMB. 2015, 1470 p. (In Russ.)

5. European Directorate for the Quality of Medicines & HealthCare. European Pharmacopeia. Eighth edition. Volume 1. — Strasbourg: Council of Europe. 2013, 3513 p.

6. U. S. Department of Health and Human Services Food and Drug Administration. ANDAs: Pharmaceutical Solid Polymorphism. Chemistry, Manufacturing, and Controls Information. — Rockville: Center for Drug Evaluation and Research. Guidance for Industry. 2007, 13 p.

7. Draft chapter for The International Pharmacopoeia (2021). Available at: https:// www.who.int (accessed 23 October 2021)

8. Vasilkin D. A. et al. Antimikrobnaia aktivnost mazei sulfanilamida (streptotsida) v zavisimosti ot uslovii polucheniia substantsii metodom kristallizatsii [Antimicrobial activity of sulfonamide (streptocide) ointments depending on the conditions for obtaining a substance by crystallization method] // Zdorovie — osnova chelovecheskogo potentsiala: problemy i puti ikh resheniia [Health is the basis of human potential: problems and solutions]. 2011; 1: 290–291. (In Russ.)

9. Vasilkin D. A. et al. Farmakoterapevticheskaia effektivnost lekarstvennykh veshchestv vo vzaimosviazi s ikh polimorfizmom kak farmatsevticheskim faktorom. Soobshchenie I [Pharmacological and therapeutic efficiency of medicinal substances in interrelation with their polymorphism as the pharmaceutical factor. Message 1] // Vestnik SPbGU [Bulletin of the SPbSU]. 2010; 1: 166–174. (In Russ.)

10. Selezenev N. G. et al. Biofarmatsevticheskie aspekty polimorfizma sulfanilamida v lekarstvennykh formakh [Biopharmaceutical aspects of polymorphism dosage forms] // Nauka molodykh (Eruditio Juvenium). 2016; 4: 89–93. (In Russ.)

11. Vasilkin D. A. et al. Razrabotka algoritma izucheniia polimorfizma lekarstvennykh veshchestv na primere antibiotikov [Development of an algorithm for studying polymorphism of medicinal substances on the example of antibiotics] // Zdorovie — osnova chelovecheskogo potentsiala: problemy i puti ikh resheniia [Health is the basis of human potential: problems and solutions]. 2013; 2: 635–637. (In Russ.)

12. Drebushchak T. N. et al. Kristallostrukturnoe issledovanie metastabilnoi β-modifikatsii glitsina i ee perekhoda v α-modifikatsiiu [Crystal structure study of the metastable β-modification of glycine and its transformation into the α-modification] // Zhurnal strukturnoi khimii [Jou rnal of Structu ral Chemistry]. 2002; 5: 899–907. (In Russ.)

13. Ministerstvo zdravookhraneniia Rossiiskoi Federatsii. Gosudarstvennaia farmakopeia Rossiiskoi Federatsii [Ministry of health of the Russian Federation. State Pharmacopoeia of the Russian Federation] XIV edition, Volume 1. Moscow: FEMB. 2018, 1814 p. (In Russ.)

14. Setkina S. B. et al. Biofarmatsevticheskie aspekty tekhnologii lekarstvennykh sredstv i puti modifikatsii biodostupnosti [Biopharmaceutical aspects of drug technology and ways to modify bioavailability] // Vestnik VGMU [Bulletin of the VSMU]. 2014; 4: 162–171. (In Russ.)

15. Boldyreva E. V. et al. Polymorphism of glycine, Part I // Journal of Thermal Analysis and Calorimetry. 2003; 73: 409–418.

16. Zolotov S. A. et al. Vliianie rastvoritelei i temperatury sushki na fiziko-khimicheskie svoistva substantsii darunavira i darunavira etanolata [The effect of solvents and drying temperature on the physicochemical properties of darunavir and darunavir ethanolate substances] // Razrabotka i registratsiia lekarstvennykh sredstv [Drug Development and Registration]. 2021; 10 (1): 67–73. (In Russ.)

17. Beliaev A. P. et al. Ustoichivost lekarstvennoi formy paratsetamola, sformirovannoi na osnove molekuliarnykh kristallov rombicheskoi modifikatsii [Stability of drug form of paracetamol, formed on the basis of crystals of rombic modification] // Razrabotka i registratsiia lekarstvennykh sredstv [Drug Development and Registration]. 2018; 7 (1): 162–164. (In Russ.)

18. Beliaev A. P. et al. Vliianie temperatury na rombicheskuiu formu molekuliarnykh kristallov paratsetamola [Influence of temperature on the rhombic shape of paracetamol molecular crystals] // Zhurnal tekhnicheskoi fiziki [Journal of Technical Physics]. 2017; 4: 624–626. (In Russ.)

19. Gildeeva G. N. et al. Struktu rnye aspekty polimorfizma lekarstvennykh veshchestv [Structural aspects of polymorphism of drug substances] // Vestnik RGMU [Bulletin of the RSMU]. 2009; 6: 74–79. (In Russ.)

20. Gildeeva G. N. Polimorfizm: vliianie na kachestvo lekarstvennykh sredstv i aktualnye metody analiza [Polymorphism: the influence on the quality of drugs and actual methods of analysis] // Kachestvennaia klinicheskaia praktika [Quality Clinical Practice]. 2017; 1: 56–60. (In Russ.)

21. Guranda D. F. et al. Poluchenie polimorfnykh modifikatsii lekarstvennykh veshchestv (obzornaia statia) [Preparation of drug polymorphs (review article)] // Khimiko-farmatsevticheskii zhurnal [Pharmaceutical Chemistry Journal]. 2010; 44 (5): 22–28. (In Russ.)

22. Druzhbin D. A. et al. Elektronnaia plotnost metastabilnoi polimorfnoi modifikatsii paratsetamola, topologicheskii analiz vodorodnykh sviazei [Electron density of paracetamol metastable polymorph, topologycal h-bonds analysis] // Vestnik Novosibirskogo gosudarstvennogo universiteta [Bulletin of the Novosibirsk State University]. Series: Physics. 2013; 2: 109–116. (In Russ.)

23. Druzhbin D. A. et al. Kristallicheskaia struktura dvukh polimorfnykh modifikatsiia paratsetamola pri 20 K: poisk vzaimosviazi «struktura — svoistvo» [Crystal structure of two paracetamol polymorphs at 20 K: a search for the «structure-property» relationship] // Zhurnal strukturnoi khimii [Journal of Structural Chemistry]. 2015; 2: 332–338. (In Russ.)

24. Vernadskii V. I. O polimorfizme kak obshchem svoistve materii [On polymorphism as a common property of matter]. Moscow: University printing house. 1891, 21 p. (In Russ.)

25. Karagianni A. et al. Pharmaceutical cocrystals: New solid phase modification approaches for the formulation of APIs (review article) // Pharmaceutics. 2018; 1: 18.

26. Ministerstvo zdravookhraneniia SSSR. Gosudarstvennaia Farmakopeia soiuza sovetskikh sotsialisticheskikh respublik [Ministry of Health of the USSR. State Pharmacopoeia of the Union of Soviet Socialist Republics]. Tenth edition. Moscow: Meditsina. 1968, 1076 p. (In Russ.)

27. Ministerstvo zdravookhraneniia i sotsialnogo razvitiia Rossiiskoi Federatsii. Gosudarstvennaia Farmakopeia Rossiiskoi federatsii [Ministry of Health and Social Development of the Russian Federation. XII State Pharmacopoeia of the Russian Federation]. Moscow: Scientific Center for the Expert Examination of Medical Products. 2007, 1138 p. (In Russ.)

28. Vointseva I. I. et al. Sintez polimorfnykh modifikatsii Kharbina degidrokhlorirovaniem izomerov politrikhlorbutadiena [Synthesis of polymorphic modifications of Carbyne by dehydrochlorination of poly (trichlorobutadiene) isomers] // Vysokomolekuliarnye soedineniia [Polymer science]. Series A. 1996; 7: 1116–1121. (In Russ.)

29. Losev E. A. et al. Izbiratelnost vliianiia karbonovykh kislot na polimorfizm glitsina i obrazovanie smeshennykh kristallov [Selective effect of carboxylic acids on glycine polymorphisms and cocrystal formation] // Doklady akademii nauk [Reports of the Academy of Sciences]. 2011; 6: 770–774. (In Russ.)

30. Terekhov R. P. et al. Analiz fizicheskikh modifikatsii digidrokvertsitina in vitro i in silico [Analysis of dihydroquercetin physical modification via in vitro and in silico methods] // Biomeditsinskaia khimiia [Biomedical Chemistry]. 2019; 2: 152–158. (In Russ.)

31. Schultheiss N. et al. Pharmaceutical Cocrystals and Their Physicochemical Properties // Crystal Growth & Design. 2009; 6: 2950–2967.

32. Terekhov R. P. et al. Fractal Aggregation of Dihydroquercetin After Lyophilization // Journal of Pharmaceutical Innovation. 2018; 13: 313–320.

33. Crystallography Open Database (2021). Available at: http://www.crystallography.net/cod (accessed 13 July 2021).

34 González-González J. S. et al. Hydrated Solid Forms of Theophylline and Caffeine // Obtained by Mechanochemistry. 2017; 7 (5): 28–30.

35. Vzaimodeistvie vody i tverdykh veshchestv: opredelenie izoterm sorbtsii-desorbtsii i aktivnosti vody [Water-solid interactions: determination of sorption-desorption isotherms and of water activity] (2021). Available at: https://static-0.minzdrav.gov. ru (accessed: 10 October 2021). (In Russ.)

36. The Japanese Pharmacopeia. Seventeenth edition. English Version. — Tokyo: Ministry of Health, Labour, and Welfare. 2016, 2643 p.

37. The United States Pharmacopeia. Forty-First Revision, and The National Formulary, Thirty-Sixth Edition. — Rockville: The United States Pharmacopeial Convention. 2018, 2413 p.

38. Terekhov R. P. Vliianie fazovogo sostoianiia na fiziko-khimicheskie, tekhnologicheskie i biofarmatsevticheskie parametry digidrokvertsetina [The impact of the phase state on the physicochemical, technological and biopharmaceutical parameters of dihydroquercetin] (2021). Available at: https://nauchkor.ru (accessed 12 October 2021). (In Russ.)

39. Selivanova I. А. et al. Inzheneriia kristallov kak nauchnaia osnova modifikatsii fiziko-khimicheskikh svoistv bioflavonoidov [Crystal engineering as a scientific basis for modification of physical properties of bioflavonoids] // Izvestiia Akademii nauk. Seriia khimicheskaia [Bulletin of the Academy of Sciences. Chemical series]. 2019; 12: 2155–2162. (In Russ.)

40. Brog J.‑P. et al. Polymorphism, what it is and how to identify it: A systematic review // RSC Advances. 2013; 4: 16905–16931.

41. Mashhadi S. M. A. et al. Synthesis and structural characterization of cocrystals of isoniazid and cinnamic acid derivatives // Journal of Molecular Structure. 2020; 1219: 128621.

42. Sahoo P. R. et al. Experimental and computational investigation of polymorphism in methyl 3‑hydroxy-4- (pi peridin-1‑ylmethyl) — 2‑naphthoate // Journal of Molecular Structu re. 2020; 1219: 128619.

43. Selivanova I. А. et al. Inzheneriia kristallov digidrokvetsetina [Engineering of dihydroquercetin crystals] // Khimiko-farmatsevticheskii zhurnal [Pharmaceutical Chemistry Jou rnal]. 2019; 53 (11): 53–57.

44. The International Pharmacopoeia. Ninth Edition. — Geneva: World Health Organization. 2019, 1527 p.

45. Ministerstvo zdravookhraneniia respubliki Kazakhstan. Gosudarstvennaia farmakopeia respubliki Kazakhstan [Ministry of Health of the Republic of Kazakhstan. State Pharmacopoeia of the Republic of Kazakhstan]. First edition. Astana: Zhibek zholy. 2008, 592 p. (In Russ.)

46. Ministerstvo zdravookhraneniia respubliki Belarus. Gosudarstvennaia Farmakopeia respubliki Belarus [Ministry of Health of the Republic of Belarus. State Pharmacopoeia of the Republic of Belarus] II. Molodechno: Pobeda. 2012, 1220 p. (In Russ.)

47. Pharmacopoeial Committee of the Eu rasian Economic Union. Pharmacopoeia of the Eurasian Economic Union. Volume 1. Part 1. Мoscow: Eurasian Economic Commission. 2020, 586 p.

48. Vasilkin D. A. Issledovanie polimorfizma linkomitsina [Investigation of lincomycin polymorphism] // Zdorovie — osnova chelovecheskogo potentsiala: problemy i puti ikh resheniia [Health is the basis of human potential: problems and solutions]. 2011; 1: 292–293. (In Russ.)

49. Vasilkin D. A. et al. Polimorfizm lekarstvennykh veshchestv s tochki zreniia prakticheskoi meditsiny [Polymorphism of medicinal substances from the point of view of practical medicine] // Zdorovie — osnova chelovecheskogo potentsiala: problemy i puti ikh resheniia [Health is the basis of human potential: problems and solutions]. 2012; 2: 842. (In Russ.)

50. Vasilkin D. A. et al. Antimikrobnaia aktivnost roksitromitsina vo vzaimosviazi s ego polimorfizmom [Antimicrobial activity of roxithromycin in relation to its polymorphism] // Zdorovie — osnova chelovecheskogo potentsiala: problemy i puti ikh resheniia [Health is the basis of human potential: problems and solutions]. 2010; 1: 350. (In Russ.)

51. Vasilkin D. A. Otsenka nalichiia polimorfizma u paratsetamola i piratsetama razlichnykh proizvoditelei [Assessment of the presence of polymorphism in paracetamol and piracetam from various manufacturers] // Zdorovie — osnova chelovecheskogo potentsiala: problemy i puti ikh resheniia [Health is the basis of human potential: problems and solutions]. 2011; 1: 288–289. (In Russ.)

52. Kuzmin V. S. et al. Rentgenovskaia poroshkovaia difraktometriia. Prakticheskoe primenenie v ekspertize lekarstvennykh sredstv [X-ray powder diffractometry. X-Ray powder diffraction. The practical application of the method in the pharmaceutical expertise] // Vedomosti Nauchnogo tsentra ekspertizy sredstv meditsinskogo primeneniia [Bulletin of the Scientific Centre for Expert Evaluation of Medicinal Products]. 2015; 2: 13–16. (In Russ.)

53. Groom C. R. et al. The Cambridge Structural Database // Acta Crystallographica Section B: Structural Science, Crystal Engineering and Materials. 2016; 72: 171–179.

54. Smirnova I. G. et al. Analiz kristallicheskoi i prostranstvennoi struktury lekarstvennykh veshchestv [Analysis of the crystal and spatial structure of medicinal substances] // Vestnik Moskovskogo universiteta [Bulletin of the Moscow University]. Series 2. Chemistry. 2012, 4: 234–240. (In Russ.)

55. Terekhov R. P. et al. Assembling the Puzzle of Taxifolin Polymorphism // Molecules. 2020; 25 (22): 5437.

56. The International Centre for Diffraction Data (2020). Available at: https://www. icdd.com (accessed: 27 July 2020).

57. Karpinski P. H. Polymorphism of active pharmaceutical ingredients // Chemical Engineering & Technology: Industrial Chemistry‐Plant Equipment‐Process Engineering‐Biotechnology. 2006; 29 (2): 233–237.

58. Terekhov R. P. et al. Taxifolin tubes: crystal engineering and characteristics // Acta Crystallographica Section B: Structural Science, Crystal Engineering and Materials. 2019; 75: 175–182.

59. Vasilkin D. A. Algoritm izucheniia polimorfizma lekarstvennykh veshchestv [Algorithm for studying polymorphism of medicinal substances] // Zdorovie — osnova chelovecheskogo potentsiala: problemy i puti ikh resheniia [Health is the basis of human potential: problems and solutions]. 2012; 2: 843. (In Russ.)

60. Demchenkova E. Iu. et al. Sravnitelnoe izuchenie kachestva kristallicheskikh substantsii verapamila [Comparative study of the quality of crystalline substances Verapamile] // Biomeditsina [Biomedicine]. 2006; 5: 22–23. (In Russ.)

61. Kekin P. A. et al. Otsenka razmera chastits obrazuiushcheisia fazy v protsesse kristallizatsii solei kaltsiia [Formed phase particles size estimation during calcium salt crystallization] // Uspekhi v khimii i khimicheskoi tekhnologii [Advances in chemistry and chemical technology]. 2016; 3: 100–101. (In Russ.)

62. Dias J.L. et al. Cocrystallization: A tool to modulate physicochemical and biological properties of food-relevant polyphenols // Trends in Food Science & Technology. 2021; 110: 13–27.

63. Lapina O. B. et al. Sovremennye vozmozhnosti IaMR spektroskopiia tverdogo tela kvadrupolnykh iader [Modern solid-state nmr of quadrupolar nuclei] // Zhurnal strukturnoi khimii [Jou rnal of Structu ral Chemistry]. 2010; S7: 33–51. (In Russ.)

64. Luttseva A. I. et al. Metodologicheskie podkhody k vyboru metodov ustanovleniia podlinnosti lekarstvennykh sredstv [Methodological approaches to the choice of identification test methods for medicines] // Vedomosti Nauchnogo tsentra ekspertizy sredstv meditsinskogo primeneniia [Bulletin of the Scientific Centre for Expert Evaluation of Medicinal Products]. 2017; 2: 71–76. (In Russ.)

65. Hughes C. E. et al. Determination of a complex crystal structure in the absence of single crystals: Analysis of powder X-ray diffraction data, guided by solid-state NMR and periodic DFT calculations, reveals a new 2′-deoxyguanosine structural motif // Chemical Science. 2017; 8: 3971–3979.

Большинство фармацевтических субстанций существует в твердом агрегатном состоянии, которое подразделяется на кристаллическое и аморфное в зависимости от наличия или отсутствия упорядоченности молекул в твердой фазе. На базе одной формульной единицы могут формироваться различные кристаллические ячейки и структурные мотивы, что обуславливает возникновение явления, известного как полиморфизм (от др.-греч. πολύμορφος «многообразный»). До середины прошлого века этот феномен занимал умы ученых, изучающих преимущественно химию твердого тела [1]. МакКрон еще в 1965 г. дал следующее определение полиморфизму: «Способность данного вещества в твердом состоянии иметь как минимум два способа различного расположения молекул», которое считается до сих пор актуальным в среде кристаллографов [2].

Однако к концу 1960-х гг. появились данные о фармакотерапевтической неэквивалентности равных доз одних и тех же лекарственных препаратов, приготовленных в одинаковых лекарственных формах, выпущенных на различных предприятиях, обусловленной в том числе полиморфизмом. Данный феномен стал причиной патентного разбирательства по цефадроксилу и гидрохлориду ранитидина, для которых после регистрации в процессе производства были обнаружены отличающиеся по кристаллической структуре формы [3]. В фармакопеях разных стран стали появляться статьи, посвященные контролю этого явления, а сам термин «полиморфизм» расширил свои границы. Например, в нашей стране в ОФС.1.1.0017.15, которая впервые была введена в Государственную фармакопею Российской Федерации XIII издания (ГФ РФ XIII), полиморфизм определяется как способность вещества существовать в различных кристаллических формах при одинаковом химическом составе [4]. В Европейской фармакопее (ЕФ) и в руководстве управления по контролю качества пищевых продуктов и лекарственных препаратов США (FDA) это понятие трактуется более широко, и полиморфными модификациями считают кристаллические и аморфные фазовые состояния, а также сольватные формы [5, 6]. В проекте статьи Международной фармакопеи (МФ), помимо всех вышеперечисленных вариантов полиморфизма, упоминаются кокристаллы [7]. Контроль полиморфизма регламентируется проводить на двух этапах жизненного цикла лекарственного препарата: в процессе разработки и в течение его обращения на рынке.

Для Цитирования:
Терехов Роман Петрович, Панков Денис Игоревич, Анфиногенова Екатерина Александровна, Селиванова Ирина Анатольевна, Контроль полиморфизма фармацевтических субстанций. Фармацевтическое дело и технология лекарств. 2021;6.
Полная версия статьи доступна подписчикам журнала
Язык статьи:
Действия с выбранными: