Анна Витальевна родилась 29 октября 1962 года в Краснодаре. Окончив дневное отделение автомобильно-дорожного факультета Краснодарского политехнического института, в 1979 году поступила по направлению в очную аспирантуру Государственного всесоюзного дорожного научно-исследовательского института (СоюзДорНИИ) в г. Балашихе. После окончания аспирантуры была распределена на работу в должности младшего научного сотрудника в Смоленскую комплексную научно-техническую экспедицию (подразделение СоюзДорНИИ, дислоцирующееся в городе Смоленске, которое затем было реорганизовано в Смоленский филиал СоюзДорНИИ). Работая в лаборатории дорожных конструкций, занималась вопросами проектирования и строительства автомобильных дорог. В декабре 1991 г. в СоюзДорНИИ защитила диссертацию на соискание ученой степени кандидата технических наук. С января 1992 года Осенняя А.В. была назначена на должность заведующей лабораторией геотехники в Смоленском филиале Союздорнии. За время обучения в институте, аспирантуре, а также работая в филиале, принимала активное участие в научных конференциях различного уровня. Анна Витальевна пошла по стопам матери — Осенней Елены Дмитриевны, уважаемого и известного педагога и наставника, научного работника, ветерана труда, кандидата геолого-минеральных наук, профессора и порядочного человека, добросовестно проработавшего в Кубанском государственном технологическом университете более 40 лет. Наука и образовательная деятельность стали призванием нескольких поколений в семье!
Осенняя Анна Витальевна работает в Кубанском государственном технологическом университете более 35 лет. В мае 1997 года решением Министерства общего и профессионального образования Российской Федерации Анне Витальевне было присвоено ученое звание доцента. По ее инициативе и при непосредственном участии в 1996 году создана кафедра кадастра и геоинженерии.
С 1999 г. Анна Витальевна руководит кафедрой, более 25 лет подготавливающей специалистов, бакалавров и магистров для работы в области землеустройства и кадастров. Сотни выпускников работают в государственных органах: администрациях муниципальных образований, в органах Росреестра, в бюро технической инвентаризации, в других организациях различных форм собственности. За время руководства кафедрой неоднократно была пройдена аккредитация направлений подготовки 21.03.02 «Землеустройство и кадастры» и 21.04.02 «Землеустройство и кадастры».