Развитие железнодорожного направления в Выборге началось в далеком 1870 г., когда Александр II подписал императорский рескрипт, в котором выразил «высочайшее согласие» с доводами о значении дороги для экономики страны и края.
История таможенного поста начинается гораздо позднее, в послевоенное время. Пассажирская группа Выборгской таможни была сформирована в соответствии с приказом № 133 Выборгской таможни, датируемым 31 октября 1945 г. Небольшой коллектив из шести человек располагался в здании железнодорожного вокзала на станции Выборг.
До середины пятидесятых годов через железнодорожную станцию Выборг в Финляндию два раза в неделю следовал единственный железнодорожный состав. Уже в 1957 г. пассажиропоток увеличился в 2,5 раза. Через Выборг ежедневно курсировала пара поездов в составе двух-трех пассажирских и одного почтового вагона.
Весь 1979 г. и начало 1980 г. стали временем активной подготовки к Олимпийским играм в Москве. Через советско-финскую границу ожидался небывалый для нашей страны наплыв иностранных спорт сменов и туристов. Для удобства пассажиров оформление ручной клади решили проводить непосредственно в вагонах по пути следования поезда от станции Лужайка до станции Выборг, а также во время стоянки на вокзале. При выезде из Советского Союза оформление осуществлялось в обратном порядке. Можно с уверенностью говорить, что именно тогда, в 1980-е гг., закладывались принципы, которые сейчас успешно реализованы в технологии контроля высокоскоростного поезда «Аллегро» и скорого поезда «Лев Толстой».
В 1989 г. пассажирская группа была переименована в пассажирский отдел, который в 2002 г. приобрел статус таможенного поста. Штатная численность на тот момент составляла 28 человек. В 2003 г. таможенный пост получил наименование «Выборгский железнодорожный таможенный пост», которое он носит сейчас.
С наступлением XXI века технологии таможенного контроля начали существенно меняться. В период с 2006 по 2010 г. таможенный пост принял активное участие в проекте запуска высокоскоростного железнодорожного сообщения между Санкт-Петербургом и Хельсинки. Первый коммерческий рейс поезда «Аллегро» и его государственный контроль таможенники осуществили 12 декабря 2010 г.