Истоки wikipedia.org связаны с разработкой Free Software (рус. «Свободного программного обеспечения») и, как ни странно, с порнографией. В 1985 г. у Ричарда Столлмана возникла идея создать отличающиеся от Windows программное обеспечение для компьютеров, которое могло бы быть использовано, копировано, изменено и распространено на без возмездной основе. Столлман думал, что сотрудничество людей поможет сделать систему более совершенной и обновленной. Именно поэтому он создал Operating System GNU (Операционную систему GNU), широко признанную в сообществе компьютерных пользователей. Тем не менее, существовал другой проект свободного программного обеспечения, получивший мировую славу: Linux. Финский информатик Линус Торвальдс разработал систему Linux в конце 1991 г., используя исходный код для общедоступной загрузки. В результате этих двух событий компьютерные пользователи приступили к устранению недостатков Operating System GNU и Linux. Таким образом, возникла новая операционная система GNU/ Linux.
Благодаря сотрудничеству сотен людей успех операционной системы породил среди компьютерных пользователей убеждение о том, что совместные усилия могли бы привести к огромным результатам. Таким образом, с учетом того, что домашние хозяйства получили доступ к сети Интернет, появились различные проекты сайтов, которые могли быть свободно созданы и изменены. Предшественником этого подхода был Говард Каннингем, который в 1995 г. изобрел технологию «вики» [62], а также сайт WikiWikiWeb, в редактировании которого может принимать участие любой пользователь Интернета. Идея Каннингема послужила вдохновением для гражданина США Джимми Уэйлса, который в 1996 г. попытался воспроизвести подход, основанный на привлечении широкого круга участников на собственном сайте: bomis.com.
Несмотря на то что bomis.com был англоязычным порталом, распространявшим информацию о спорте, автомобилях и женщинах, сайт также содержал порнографию в качестве основного контента. Через несколько месяцев ресурс bomis.com с порнографическим контентом принес существенную прибыль, что позволило Уэйлсу создать новый проект, целью которого было объединение технологии вики и проекта «Нупедия» на сайте nupedia.com.