Олег родился в 1984 г. во Владимире, а его путь в искусство начался еще в школе, хотя сразу после школы получать художественное образование Олег не решился. Он уехал в Санкт-Петербург и окончил там юридический институт. Впрочем, город на Неве стал для него одновременно и подлинной школой изобразительного искусства. Здесь Олег впервые погрузился в настоящую художественную жизнь, много читал, изучал произведения мастеров в крупнейших музеях, самостоятельно выезжал на пленэры, начал создавать первые творческие работы.
С 2007 г. Олег Пленкин живет в родном Владимире и с 2010 г. становится постоянным участником областных и всероссийских художественных выставок. В 2015 г. Олег окончил Институт искусств Владимирского государственного университета и в 2016 г. был принят в члены Союза художников России.
Прошли годы учебы, минул период осмысления собственной художественной позиции, настало время активного творчества, реализации задуманного. Молодой художник преимущественно работает в технике масляной живописи, но также любит графические техники (гуашь, пастель), осваивает все жанры (пейзаж, натюрморт, портрет, жанровая композиция), но основным жанром для него все еще является пейзаж.
В искусстве Владимирской земли всегда были сильны пейзажные традиции, «Владимирская школа живописи» заняла достойное место в отечественной живописи второй половины XX века. Сегодня на локальном уровне она еще увлекает в свою орбиту молодые художественные силы, но Олег Пленкин не ставит перед собой цель непременно воспроизводить ее формальные стороны, пребывать в ее русле. Он относится к художникам, которые постоянно ищут новое, экспериментируют, формируют художественный язык и не останавливаются на однажды выработанной стилистике. В этом смысле ему ближе эстетика и художественные поиски Серебряного века с его разноплановым отношением к задачам и формальной стороне искусства.
Большое внимание художник уделяет цветовому строю произведений. Он полностью не отходит от натурных впечатлений, но все больше стремится к условности изображения, то усиливая декоративный элемент в колористическом строе произведения, то утрируя пластическую трактовку образов. Цветовая насыщенность как таковая не является его самоцелью, он стремится к созданию благородного колорита. Самостоятельную роль автор отводит фактуре, тщательно продумывает ее; масло ложится на его холстах и тонкими, прозрачными слоями, и образует плотные сгустки, красочные «наросты». Меняя таким образом светоотражающую способность живописной поверхности, ему удается создавать многослойные и изысканные в техническом отношении произведения. Такой подход требует пауз, остановок в работе, тщательного просушивания каждого красочного слоя. Пишет он долго, может заново переписать совершенно готовые работы, если посчитает, что гармонии в них недостаточно.