По всем вопросам звоните:

+7 495 274-22-22

УДК: 54.03+541.49+543.58 DOI:10.33920/MED-12-2101-05

Оценка фазовой растворимости комплексов включения диизопропилфенол (МНН) с гидроксипропил-β-бетациклодекстрином

Ольга Михайловна Балахонова магистрант второго года обучения, РХТУ им. Д.И. Менделеева; 169663, Республика Коми, пгт. Кожва, ул. Титова д. 6 кв. 2; +7 915 489 6013; E-mail: oliblhnv@yandex.ru; ORCID: 0000-0002-6082-4947
Виктория Сергеевна Тюкова канд. фарм. наук, старший преподаватель, МИРЭА — Российский технологический университет ИТХТ им. М.В. Ломоносова; ORCID: 0000-0001-6622-0581
Станислав Анатольевич Кедик д-р техн. наук, заведующий кафедрой, профессор, МИРЭА — Российский технологический университет ИТХТ им. М.В. Ломоносова; ORCID: 0000-0003-2610-8493

В работе представлены результаты исследования устойчивости водных растворов комплексов включения гидроксипропил-β-циклодекстрина с диизопропилфенолом в различных системах методом фазовой растворимости Хигучи — Коннорса. Графическим способом определены профили фазовой растворимости для каждой системы, которые соответствуют типу AN , и рассчитаны константы устойчивости полученных комплексов включения. В качестве оптимальных условий для получения комплекса включения гидроксипропил-β-циклодекстрина с диизопропилфенолом выбран водный раствор, содержащий 0,2 % Твин 80 и 0,2 % маннитол.

Литература:

1. Душкин А.В., Сунцова Л.П., Халиков С.С. Механохимическая технология растворимости лекарственных веществ // Pharmaceutical sciences. — 2013. — № 1. — С. 448–457.

2. Fromming K-H. Cyclodextrins in Pharmacy / K.-H. Fromming, J. Szejtli. Dordrecht: Kluwer Academic Publishers, 1993. — P. 225.

3. Higuchi T, Kristiansen H. Binding specificity between small organic solutes in aqueous solution: Classification of some solutes into two groups according to binding tendencies // J Pharm Sci. 1970; 59: 1601–1608.

4. Loftsson T. Pharmaceutical applications of cyclodextrins. Drug solubilization and stabilization / T. Loftsson, M. Brewster // Journal of pharmaceutical Sciences. 1996; 85 (10): 1017–1025.

5. Soares L.A., Leal A.F. V. B., Fraceto L.F., Maia E.R., Resck I.S., Kato M.J., Gil E.S., Sousa A.R., Cunha L.C., Rezende K.R. Host-guest system of 4-nerolidylcatechol in 2-hydroxypropyl b- cyclodextrin: preparation, characterization and molecular modelling // J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2009; 64: 23–35.

6. Loftsson T., Duchene D. Cyclodextrins and their applications // International Journal of Pharmaceutics. 2007; 329: 1–11.

7. Trapani G., Latrofa A., Franco M., Lopedota A., Sanna E., Liso G. Inclusion Complexation of Propofol with 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin. Physicochemical, Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopic Studies, and Anesthetic Properties in Rat // Journal of Pharmaceutical Sciences. 1998; 87 (4): 514–518.

1. Dushkin A.V., Suntsova L.P., Khalikov S.S. Mechanochemical technology of solubility of medicinal substances // Pharmaceutical sciences. 2013. № 1. P. 448–457.

2. Fromming K-H. Cyclodextrins in Pharmacy. / K-H. Fromming, J. Szejtli. Dordrecht: Kluwer Academic Publishers, 1993. — P.225.

3. Higuchi T, Kristiansen H. Binding specificity between small organic solutes in aqueous solution: Classification of some solutes into two groups according to binding tendencies. J Pharm Sci. 1970;

59. — P.:1601–1608.

4. Loftsson, T. Pharmaceutical applications of cyclodextrins. Drug solubilization and stabilization / T. Loftsson, M. Brewster // Journal of pharmaceutical Sciences. — 1996. — Vol. 85, № 10. — P. 1017– 1025.

5. Soares, L. A., Leal, A.F. V. B., Fraceto, L. F., Maia, E. R., Resck, I. S., Kato, M. J., Gil, E. S., Sousa, A. R., Cunha, L. C., Rezende, K. R.: Host — guest system of 4-nerolidylcatechol in 2-hydroxypropyl b- cyclodextrin: preparation, characterization and molecular modeling. J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 64, 23–35 (2009).

6. T. Loftsson, D. Duchene, Cyclodextrins and their applications // International Journal of Pharmaceutics. 2007. № 329. P. 1–11.

7. Trapani G., Latrofa A., Franco M., Lopedota A., Sanna E., Liso G. Inclusion Complexation of Propofol with 2-Hydroxypropyl-β- cyclodextrin. Physicochemical, Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopic Studies, and Anesthetic Properties in Rat // Journal of Pharmaceutical Sciences –1998. — Vol. 87, № 4. — P. 514–518.

Получение лекарственного вещества с высокой растворимостью в водной среде является важным для фармацевтической промышленности, поскольку большинство препаратов принимаются перорально и растворимость играет большую роль в биодоступности и физиологическом действии лекарственного средства [1]. Около 40 % фармацевтических субстанций, производимых в мире, классифицируются как малорастворимые [1]. Улучшению физикохимических свойств лекарственных веществ может поспособствовать получение комплексов включения лекарственного вещества с циклодекстринами [4, 6]. Диизопропилфенол представляет собой масляную субстанцию, практически нерастворимую в воде [7]. Полученные комплексы включения диизопропилфенола с гидроксипропил-βциклодекстрином обладают большей растворимостью и имеют больше возможностей для разработки новых лекарственных форм, позволяющих упростить введение препарата [7]. Для подбора оптимальных условий получения комплекса включения необходимо исследовать профили фазовой растворимости, сравнить константы устойчивости комплексов в различных средах и выбрать условия, при которых она будет иметь наибольшее значение [3, 5].

В данной работе получали комплексы включения гидроксипропилβ-циклодекстрина с диизопропилфенолом в следующих средах:

• водный раствор ГП-β-ЦД;

• раствор ГП-β-ЦД, содержащий Твин (мас. доля 0,2 %);

• раствор ГП-β-ЦД, содержащий Твин (мас. доля 0,2 %) и маннитол (мас. доля 0,2 %);

• раствор ГП-β-ЦД, содержащий Твин (мас. доля 0,2 %) и маннитол (мас. доля 0,4 %).

В качестве исходных веществ использовали гидроксипропил-βциклодекстрин (степень замещения 0,7 (Китай), молекулярная масса ~1596 Да), диизопропилфенол (ALDRICH молекулярная масса 178 Да (Китай)), D-маннитол (ALDRICH), Твин 80 (Emprove).

Для получения профиля растворимости комплекса включения использовали метод фазовой растворимости Хигучи — Коннорса [3]. В пенициллиновый флакон вместимостью 10 мл помещали точную навеску диизопропилфенола (~20 мг) и приливали 10 мл предварительно приготовленного раствора среды согласно описанному выше составу с различной концентрацией гидроксипропилβ-циклодекстрина (от 18 мг/мл до 360 мг/мл), образцы выдерживали при комнатной температуре в течение 5 суток, затем диизопропилфенол растворяли при непрерывном встряхивании на мини‐рокер‐шейкере MR-1 в течение 120 часов, и, обработав на ультразвуковой бане в течение 30 минут для достижения предела солюбилизации, фильтровали через мембранный фильтр с размером пор 0,45 мкм. Отбирали аликвоту пробы фильтрата и разводили ее в мерной колбе вместимостью 10 мл таким образом, чтобы значение максимума поглощения при длине волны λ = 272 нм ± 2 нм находилось в диапазоне оптической плотности от 0,2 до 0,8. Регистрировали спектры поглощения образцов относительно воды очищенной. Исследования проводили на спектрофотометре СФ-104 в спектральном режиме, в диапазоне длин волн 200–350 нм с разрешением 1 нм при постоянной температуре 20 °С (толщина поглощающего слоя кюветы 1 см). Полученные УФ-спектры обрабатывали с помощью программы UVWin (версия 5.1.0). Методом УФ-спектрофотометрии определяли количественное изменение величины растворимости диизопропилфенола в водных средах в зависимости от количества гидроксипропил-βциклодекстрина в растворе.

Для Цитирования:
Ольга Михайловна Балахонова, Виктория Сергеевна Тюкова, Станислав Анатольевич Кедик, Оценка фазовой растворимости комплексов включения диизопропилфенол (МНН) с гидроксипропил-β-бетациклодекстрином. Терапевт. 2021;1.
Полная версия статьи доступна подписчикам журнала
Язык статьи:
Действия с выбранными: