Мировоззрение и жизненный путь Анны Дмитриевны Шаховской, несомненно, определялись обстоятельствами ее рождения. Ее отец князь Д.И. Шаховской принадлежал к старинному аристократическому роду. Помимо того, что он был видным общественным и политическим деятелем — инициатором создания партии кадетов и членом ее ЦК, министром Временного правительства, активным земцем, — князь способствовал развитию кооперативного движения и краеведения. В них он видел средство соединить свободу личности с развитием народной самодеятельности и самоуправления. Ими он и увлек своих дочерей-погодков — Анну и Наталью. Интересен также такой факт: в 1889 году, в год рождения Анны, князь, переехав в Ярославль, продал имение своего отца в Ярославской губернии, поскольку не хотел, чтобы его дети выросли «барчуками» и «впитали» в себя «вредный помещичий дух». Это и исполнилось, чему особенно способствовали послереволюционные события.
Во время пребывания семьи в Дмитрове обе княжны работали в Дмитровском Союзе кооперативов, культурно-просветительным отделом которого заведовала Наталья Шаховская. В задачу этого отдела входила подготовка кадров школьных работников для села, организация сельских библиотек, книжных складов и музея — с 1916 года начал обсуждаться план устройства в городе Музея родиноведения. Первая выставка была открыта в мае 1918 года, а в числе ее первых посетителей стал известный теоретик анархизма П.А. Кропоткин, который жил в Дмитрове после возвращения из эмиграции и тоже участвовал в создании музея. Кстати, в последний год жизни Петра Алексеевича княжна Шаховская исполняла при князе Кропоткине роль секретаря.
Летом 1918 года Анна Дмитриевна, получившая после окончания Высших женских курсов в Москве естественнонаучное образование, приступила к комплектованию коллекции местной фауны и флоры и созданию в музее отдела природы, причем наиболее подробным оказался раздел болот. А теперь представим себе условия тогдашнего «комплектования», когда не было никакой возможности нанять лошадь в деревне в летнюю рабочую пору и княжне приходилось неустанно шагать по лугам, лесам и болотам. В следующем, 1919 году, Шаховская была назначена заведующей музеем, но одновременно, буквально с этого года, начинается борьба с кооперативным движением «в целях преодоления антисоветских элементов, окопавшихся в кооперативных организациях». (Вспомним о надеждах Д.И. Шаховского!) Работа музея, который, напомним, создавался по инициативе и в лоне Дмитровского Союза кооператоров, была приостановлена из-за ареста в ноябре 1920 года трех из четырех его сотрудников, включая директора, по обвинению в причастности к спекулятивной деятельности, хотя музей никакими торговыми операциями вообще не занимался. Это был первый арест Анны Дмитриевны, и вместе с коллегами она провела в Бутырской тюрьме пять месяцев. Там Шаховская написала воспоминания о П.А. Кропоткине для посвященного его памяти номера журнала «Былое» — ее текст так и был подписан: «Бутырская тюрьма. 12 февраля 1921 г.».