Серия «Собаки, играющие в покер» была написана в 1903 году и состоит из 16 картин. Создана она была по заказу рекламного агентства Brown & Bigelow для календаря одной сигарной компании. Кулидж воплотил в этих картинах оригинальную и довольно смелую для того времени идею — он изобразил собак в ситуациях, в каких обычно можно наблюдать людей. Его примеру позже последовали многие художники.